Después de las victorias sobre las huestes pipiles en las batallas de Acajutla y Tacuzcalco, el conquistador Pedro de Alvaradointentó someter a los nativos de la capital del Señorío de Cuzcatlán a su arribo el 18 de junio de 1524. Los cuscatlecos, sin embargo, huyeron a las montañas vecinas y el extremeño tuvo que replegarse hacia la zona de la actual Guatemala. La primera villa de San Salvador se fundó a menos de un año de esta expedición, por una misión no documentada al mando de Gonzalo de Alvarado.⁹La primera mención que existe acerca de este asentamiento es una carta del mismo Pedro de Alvarado en Guatemala el 6 de mayo de 1525 haciendo notar que no se podía celebrar un cabildo por la ausencia de Diego de Holguín quien había partido a tomar el puesto de Alcalde ordinario de la villa de San Salvador.¹⁰

Debido a las frecuentes rebeliones en el sitio por parte de los nativos, se estableció una nueva villa en el lugar conocido actualmente como Ciudad Vieja, al sur de la actual localidad de Suchitoto (1 de abril de 1528). Su trazado original tardó quince días y llegó a ser poblada por un número de 50 a 60 viviendas,¹¹ teniendo por alcaldes a Antonio de Salazar y Juan de Aguilar.¹²